"ひねくれぼっち"の主人公と、「奉仕部」のメンバーが繰り広げる間違いだらけの学園ラブコメディの第2弾!前作の「やはり俺の青春ラブコメはまちがっている。」に新たなキャラクターが加わり、"俺ガイル"はさらにパワーアップ!痛くて苦い、だからまぶしい青春群像劇が展開される。アニメーション制作は「普通の女子校生が【ろこどる】やってみた。」などのfeel.が手掛ける。
「ぼっち生活」を謳歌しているように見える比企谷八幡は、生活指導担当教師・平塚静に連れられ「奉仕部」に入部する。同じ部に所属する雪ノ下雪乃や由比ヶ浜結衣とともに、数々の案件をこなす毎日を過ごしていた。季節は移ろい、秋。八幡ら2年生は修学旅行に行くことに。そんな中、奉仕部に持ち込まれた依頼とはいったい!?新登場の一色いろはも加わって、彼らの関係もさらに複雑さをみせ始める。八幡のやさぐれた価値観も少しずつ変化せざるをえない。そんな経験を通し、果たしてこの先、彼の高校生活はどんな展開を迎えるのか!?