第1話 (24分6秒)

おじさん、悪役令嬢になる

交通事故に遭った公務員の屯田林憲三郎は、乙女ゲームの世界に転生。ゲームに登場するグレイス・オーヴェルヌとして生きていくことになった憲三郎は、悪役令嬢としての役割を果たそうとする。

第2話 (24分6秒)

おじさん、魔法使いになる

学園の生徒会メンバーと対面したグレイスは、彼らこそがアンナと結ばれるべき攻略対象であることを思い出す。アンナの恋路を邪魔するため、彼女の格を下げようとするグレイスだったが…。

第3話 (24分7秒)

おじさん、ダジャレを言う!

生徒会の予算チェック中にアンナから助けを求められ、ピンチを解決しようとするグレイス。一連の出来事を見ていた生徒会長のヴィルジール・ヴィエルジは、有能で謙虚なグレイスに胸が高鳴る。

第5話 (24分6秒)

おじさん、二刀流でいく

一躍注目の的となったグレイスは、学園長から魔法模範演習への出場を命じられる。一方、現実世界の日菜子は部分的であればゲームの世界に干渉できると気づき、引き続きゲームを進めることに。

第6話 (24分6秒)

おじさん、感涙する

マジックエキシビションに向け、リシャールとオーギュストの模擬演習を見学するグレイスとアンナ。模擬演習の後、アンナが試しに魔法を放つと、崩れた崖の中からドラゴンスケルトンが出現する。

第7話 (24分6秒)

おじさん、模範演習する

グレイスの父、レオポルドが2ヵ月ぶりに帰宅する。そして訪れたマジックエキシビション当日。オーギュストらが高度な魔法を披露し客席が盛り上がるなか、グレイスとアンナの出番がやってくる。

第8話 (24分7秒)

おじさん、メイドになる

お茶会中、アンナがまだ貴族の生活に不慣れなことが判明。そこで夏休みの間アンナをオーヴェルヌ家に招き、貴族の生活を教えることに。夏休みのある日、憲三郎は夢の中で謎の光球に遭遇する。

第10話 (24分7秒)

おじさん、男装する

夏休みを利用して故郷に帰ってきたアンナ。さらにグレイスも、アンナの実家を訪れる。そんな中、グレイスたちは街の広場で、木の上から降りられなくなった獣人の男の子を助けようとするが…。