きかんしゃトーマス（シリーズ20）

シドニーはまじめだが、少し忘れっぽい。ある日、トーマスから「大事なことは歌にすると忘れない」と教えてもらい、シドニーは歌いながら仕事をしてみる

子供たちのサンタクロースへの手紙を運ぶことになったパーシーは大張り切り。しかし大雪で動けなくなってしまい、仕方なくヘリコプターのハロルドに運んでもらうことになるが、そのことが気に入らない…。

初めてトビーを見かけたフィリップは、トビーを自分と同じ箱型ディーゼル機関車だと勘違いする。仲良くなりたくて競争に誘うが、静かに走るのが好きなトビーには相手にしてもらえない。

態度がよくないゴードンを反省させるため、トップハム･ハット卿はヘンリーに急行列車を任せることに。代わりにいたずら貨車を運ぶことになったゴードンだったが、全く思うように動かない。

ディーゼルは意地悪するのが大好きで、自分のことを乱暴者だといつも言っている。しかしある日、カモの親子に出会ったディーゼルは、自分でも思いかけない行動をしてしまう。

トーマスが言うことを聞かないいたずら貨車に困っていると、ブレーキ車のブラッドフォードが、自分がいればいたずら貨車でもきちんと走らせられると声をかけてくる。

いつも通り自信満々なサムソンは、一度にたくさんの貨車を引けば、時間を節約になるという。しかし実際は、石を積み過ぎた貨車が重すぎて、途中で運ぶことができなくなってしまう

同じ支線で働くライアンとデイジー。ある朝、寝坊でデイジーがいないときに、ライアンはデイジーへの伝言と仕事を代わりに引き受けるが、デイジーにそそのかされ、そのままデイジーの分の仕事までやることになってしまう。

デイジーは客車なしでもお客さんを運べることが自慢。ある日、客車のアニーとクララベルと走ることになるが、いつもバカにしていることを謝ることができない。腹を立てたアニーとクララベルは…。

ドナルドとダグラスは双子だが、いつも兄弟ゲンカをしている。その日も雪かきをしながらケンカしていると、ダグラスと炭水車をつなぐ連結器が外れてしまう。

目立ちたがり屋のジェームスは、みんなに注目されたくて迷惑をかけてばかり。ある日、見かねたトップハム・ハット卿に注意されるが、反抗的な態度を取ってしまったジェームスは…。

ソドー島に嵐が近づいている。スキフはジョー船長と港の周りの安全確認をしていた。嵐がやってきても、スキフはしばらく頑張って風に耐えていたが、いかりのロープが外れ、風に飛ばされてしまう。

超一流の劇団メンバーを乗せることになったデイジーは、大喜びであれこれ大げさに自慢していた。当日は、ほかのお客さんの乗車を断り完璧な状態で迎えに行くが…。

ちょっと乱暴なダンプカーの双子の兄弟、マックスとモンティは悪ふざけが大好き。仲間の前をジグザグに走ったりして、周りのみんなも少し困っている。

コナーはスピードが自慢の流線形の蒸気機関車。ある日連結棒が外れて脱線しそうになるが、事故になる前に整備工場で修理をしてもらう。しかし、コナーはその事がきっかけで速く走れなくなってしまう。

トップハム・ハット卿と市長を舞踏会まで送る仕事を任されたジェームス。夜までに他の仕事を終わらせようと頑張る。そんな時、ボディに傷を見つけ、ペンキを塗り直すことにするのだが…。

ソドー島では暑い日が続いていた。そんなある日、トップハム・ハット卿はお母さんから白い帽子をプレゼントされる。白い帽子をかぶると涼しいのだという。

珍しい機関車の写真を撮りにソドー島にやってきた二人連れ。最初は歓迎していたものの、彼らが乗った車に泥水をかけられ、その姿を写真に撮られたバートは腹を立て、仕返しをしてやろうとたくらむ。

ダックの故障した汽笛のことをばかにしていたマイク。一方、自分の汽笛をことをばかにされるとものすごく怒ってしまい、その拍子に安全弁が故障し汽笛が鳴らせなくなってしまう。

羊毛を受け取り、市場まで運ぶ仕事を任されたレックス。簡単な仕事と思っていたところトラブルが発生。マイクとレックスの助けを借りてなんとかやり遂げる。

ヘンリーはペンキを塗り直してもらった夜、なぜか仲間に「幽霊列車だ！」と逃げられる。どうやら、間違って暗やみで光るペンキを塗られてしまったらしい。

ある夜、郵便配達をしていたパーシーは、橋の下から聞こえてくる気味の悪い音を耳にする。同じ音を聞いたトーマスとトビーは、昔話に出てくる妖怪がいると思い怖がるが…。

ソドー島にツェッペリン型機関車のヒューゴがやってきた。プロペラを持つ最新式のヒューゴに、みんな興味津々。ソドー島の機関車たちはみんな大騒ぎ！

ある日、みんなは飛行船を見て、ヒューゴが空を飛んでいるのだと勘違いする。飛行船と見た目がそっくりな自分は、空を飛べるはずだと思い込むヒューゴ。ゴードンの丘で何度も飛び立とうと挑戦するのだが…。

救援列車のジュディとジェロームは、ロッキーが活躍しているおかげで仕事がない。そこで、港や野原、採石場へ息抜きに出かけていたちょうどそのとき、デイジーが脱線する緊急事態が発生する。

トップハム・ハット卿と博物館長の話を聞いて、人魚がやってくることを知ったスキフ。次の日、それらしい姿を目撃したスキフは、トップハム・ハット卿を乗せたまま勝手に出港してしまう。